Der Pianist und Gründer des Beaux Arts Trio, Menahem Pressler, war einer der ersten Privatschüler Kestenbergs. Er kam zu ihm, als dieser noch das Amt des Generalmanagers des Palestine Symphony Orchestras inne hatte.
An seinen ehemaligen Lehrer, „Professor Kestenberg", erinnert sich Pressler noch mit warmen Gefühlen. Doch als Pressler den ersten Preis des Debussy-Wettbewerbs in San Franzisko holte, bot Kestenberg ihm den Stuhl des Klarvierlehrers an und bat ihn, fortan „Leo" zu ihm zu sagen. Dies war der Beginn einer neuen, kollegialen Freundschaft.
Pressler und Kestenberg blieben Freunde, auch nachdem Pressler sich in den in Indiana/USA mit einer Klavierprofessur etablierte. Zahlreiche Briefe Kestenbergs belegen, daß er Presslers pianistische Karriere nach Kräften zu fördern versuchte, z.B. mit seinen internationalen Kontakten oder „väterlichem" Rat, während Pressler Kestenberg unterstützte, indem er dessen Meisterschülern zu einem weiterführenden Studium in den USA zu verhelfen suchte.