Kestenberg stand mit führenden Künstlern, Pädagogen und Wissenschaftlern seiner Zeit in Verbindung. Als Musikreferent trug er mit seiner Berufungspolitik viel zum gerühmten Glanz der goldenen Zwanziger Jahre Berlins bei.
Er war befreundet u.a. mit den Komponisten Busoni, Schönberg, Krenek und Hindemith, den Dirigenten Furtwängler und Klemperer, den Musikpädagogen Eberhard Preussner und Charlotte Pfeffer, den Solisten Arthur Schnabel, Egon Petri und Tilla Durieux, den bildenden Künstlern Ernst Barlach und Oskar Kokoschka sowie mit den Wissenschaftlern Alfred und Albert Einstein.
In seiner Berufungspolitik der Berliner Zeit zeigte er sich als überaus mutig, klug und progressiv. Im Vordergrund seiner Entscheidungen stand die berufliche und persönliche Qualifizierung der Kandidaten, ohne Rücksicht auf deren politische Einstellung und die damit verbundenen Vorteile oder Nachteile für die eigene Person. Kestenberg zögerte nicht, durchaus unterschiedliche, wenn nicht gar gegensätzliche Musikpersönlichkeiten auf leitende Stellen zu verpflichten, wobei ihm eine gewisse Risikobereitschaft anzumerken war.
So berief er den damals gefeierten Opernkomponisten Franz Schreker zum Direktor der Hochschule für Musik und ernannte dessen Gegenpol, den anerkannten, stets moderaten Musikwissenschaftler und Musikkritiker Georg Schünemann zum Stellvertreter.
Auch die Berufung des umstrittenen Bratschers, Avantgarde-Komponisten und Theoretikers Paul Hindemith an die Hochschule für Musik bedeutete ein Wagnis, das für Aufsehen sorgte und die nachrückende Generation junger, angehender Komponisten anzog und prägte.
An die Akademie der Künste holte Kestenberg zur Leitung von Meisterklassen den damals nicht weniger berühmten, gar mythisierten Pianisten, Komponisten und Musikästhetiker Ferruccio Busoni. Diesem gegenüber stellte er dessen konservativen Gegenpol und schärfsten Kritiker, den deutsch-national gesinnten Komponisten der Palestrina-Oper, Hans Pfitzner. Nach dem Tode Busonis ließ er Arnold Schönberg folgen, der als Komponist und Theoretiker der 12-Ton-Musik und serieller Kompositionen zu den radikalsten und einflußreichsten Neuerern der musikalischen Moderne zählte.
Kestenbergs risikofreudige Beherztheit zeigte sich darüber hinaus bei der Anwerbung des Mitbegründers und der zentralen Figur der Jugendmusikbewegung, Fritz Jöde, eines Volksschullehrers, und des noch relativ unbekannten Reformmusikpädagogen Heinrich Martens. Beide wurden zu Professoren der Akademie für Kirchen- und Schulmusik ernannt.
Des weiteren müssen erwähnt werden: Die Berufung des Pianisten Artur Schnabel an die Hochschule für Musik, der als Vertreter einer neuen, nüchternen Ästhetik des Klavierspiels, diametral entgegengesetzt zu dem von Kestenberg verkörperten Stil stand, und die Berufung des jungen Dirigenten Otto Klemperer zum musikalischen Direktor der Krolloper (1927-31), der dem damals als „allmächtig" geltenden Kestenberg jahrelang die Schuld am Scheitern dieses Projektes gab.
In Kestenbergs Amtszeit fiel auch die Ernennung Furtwänlgers zum Chefdirigenten der Berliner Philharmoniker.
Sogar im Sinne der Frauenemanzipitaion erwies sich Kestenbergs Berufungspolitik als progressiv. So beschäftigte er an dem von ihm neu eingerichteten Seminar für Musikerziehung an der Berliner Musikhochschule eine für damalige Zeiten beachtliche Anzahl innovativer Musikpädagoginnen. Zu nennen sind: Frieda Loebenstein, Charlotte Pfeffer, Charlotte Schlesinger und Susanne Trautwein.