1882 Geboren in Rosenberg (Rosyahegy), Ungarn, dem heute slowakischen Ruzomberok
1887 Im Alter von vier Jahren Übersiedlung nach Prag, wo der Vater Kantor an der Pinkas-Synagoge wird
1889 Siebenjährig zieht Kestenberg mit seinen Eltern nach Reichenberg/Böhmen. Erster Klavierunterricht beim Vater.
1894/95 Klavierunterricht bei Musikdirektor Gustav Albrecht in Zittau. Abschluß der Schulzeit nach Absolvierung des Untergymnasiums (Mittlere Reife).
Berlin, Dresden, Weimar
1897 Klavierunterricht bei Franz Kullak in Berlin
1898 Begnung mit Ferruccio Busoni. Klavierunterricht bei José Vianna da Motta, später bei Hermann Scholtz und Felix Draeseke (Theorie) in Dresden
1900 Erste Publikation in den Sozialistischen Monatsheften. Kestenberg ist der Sozialdemokratischen Partei beigetreten. Besuch eines Meisterkurses von Busoni in Weimar. Eintritt in die Militärkapelle in Josefsstadt. Mit dieser beginnende Konzerttätigkeit. (Erstes Konzert in Reichenberg als Solist des Es-Dur-Konzertes von Liszt.)
1903 musikalischer Berater der Volksbühne in Berlin
1905 Tätigkeit in den Bildungssauschüssen der Sozialdemokratischen Partei, den Gewerkschaften und in Volkschören
1906 Erster öffentlicher Klavierabend in Berlin
1908 Heirat mit Grete Kussel
1908 Klavierlehrer am Stern´schen Konservatorium und später am Klindworth-Scharwenka Konservatorium, Berlin
1911 Gründung des Kestenberg-Trios, Erfolge als Liszt-Interpret
1914 Ausbruch des 1. Weltkriegs
1916 Kestenberg wird Redakteur der Zeitschrift Der Bildermann (Verlag Paul Cassirer). Seitdem lebenslange enge Freundschaft mit den bildenden Künstlern und Autoren Ernst Barlach und Oskar Kokoschka
1917 Kestenberg tritt als Pazifist zur Unabhängigen Sozialdemokratischen Partei (USPD) über
1918 Ende des 1. Weltkrieges und Ausrufung der Weimarer Republik. 1. Dezember: Kestenberg wird als Musik-Referent in das Preußische Ministerium für Wissenschaft, Kunst und Volksbildung berufen
1921 Ernennung zum Professor an der Hochschule für Musik in Berlin. Kestenbergs programmatische Schrift Musikerziehung und Musikpflege erscheint. Gründung einer Musikabteilung am Zentralinstitut für Erziehung und Unterricht. Von hier aus: Organisation der ersten jährlichen Schulmusikwochen (ab der 7. Reichsschulmusikwochen genannt)
1922 Verabschiedung einer Prüfungsordnung für das künstlerische Lehramt an höheren Schulen. Umbenennung des von Kestenberg erweiterten Instituts für Kirchenmusik in Akademie für Kirchen- und Schulmusik
1923 Mit der Denkschrift über die gesamte Musikpflege in Schule und Volk, die Kestenberg dem Preußischen Landtag vorlegt, beginnt die Schulmusikreform
1925 umstrittener Ministerialerlaß über den Privatunterricht in der Musik
1927 Das von Kestenberg stark unterstützte Experiment der Krolloper, einer „Volksoper" mit avantgardistischer Ausrichtung, beginnt. Bereits 1931 wird die Krolloper wieder geschlossen.
1929 Ernennung zum Ministerialrat im Preußischen Kultusministerium. Gründung der Reihe: Die Musikpädagogische Bibliothek, die bei Quelle & Meyer erscheint (heute: Noetzel Edition)
1931 Erscheinen des Jahrbuchs der deutschen Musikorganisation
1932 Zwangspensionierung durch die rechtsradikale Reichsregierung
Prag, Paris
1933 Machtergreifung der Nationalsozialisten unter Adolf Hitler und Ende der Weimarer Republik. Verleumdet und körperlich angegriffen emigriert Kestenberg in die Tschechoslowakei nach Prag
1934 Mitgründer der Gesellschaft für Musikerziehung mit Sitz in Prag (Společnost pro hudební výchovu, S.H.V.), seit 1953 International Society for Music Education, ISME. Kestenberg leitet das Referat für internationale Beziehungen. Durchführung erster Kongresse in Prag (1936), Paris (1937) und in der Schweiz (1938)
1938 Flucht über Paris nach Tel Aviv
Tel Aviv
1938-45 Generalmanager des Palestine Symphony Orchestra (heute: Isreali Philharmonic Orchestra) in Tel Aviv
1945 Gründung und Leitung der Midrasha leMenchanchim leMusika, eines Musiklehrer-Seminars, in Tel Aviv. Intensive Beschäftigung mit der Klavierpädagogik, späte Texte zur Musikerziehung
1952 Übergabe der Leitung der Midrasha an Dr. Herzl Shmueli. Infolge einer voranschreitenden Erblindung ausschließliche Tätigkeit als Musikpädagoge am Klavier.
1953 Erster und einziger Besuch in Deutschland nach dem 2. Weltkrieg (Badenweiler und Berlin). Kestenberg wird zum Ehrenpräsidenten der Internationalen Gesellschaft für Musikerziehung ernannt.